Suikers

Koolhydraten vervullen belangrijke taken in het leven. Als eerste dient het als energie opslag, brandstof en als stofwisselings (metabolische) intermediëren. Als tweede dient het in de structuur van DNA en RNA. Als laatste zijn veel suikers gekoppeld aan eiwitten en vetten, en vervult het een rol in herkenningsprocessen.
Een omvangrijke groep moleculen wordt gevormd door de koolhydraten. Koolhydraten worden ook wel sacchariden of suikers genoemd. De naam koolhydraat is afkomstig van de waarneming dat deze stoffen bij verhitten water (hudoor = water) verliezen en er koolstof overblijft. De algemene formule voor koolhydraten is: Cn(H2O)n.
Koolhydraten ontstaan in grote hoeveelheden in planten tijdens de fotosynthese (assimilatie). Hierbij ontstaat er een koolhydraat uit water en koolstofdioxide:
n H2O + n CO2 Cn(H2O)n + n O2
Bij deze reactie wordt zonne-energie opgenomen en op chemische wijze vastgelegd. Koolhydraten zijn energierijk. De energie kan weer vrijkomen bij het omgekeerde proces: verbranding (dissimilatie). Al het dierlijk leven maakt gebruik van de verbranding van koolhydraten om energie te verkrijgen:
(CH2O)n + n O2 n H2O + n CO2 + energie
Koolhydraten worden op grond van molecuulgrootte ingedeeld in drie groepen: monosacchariden, disacchariden en polysacchariden.

Overzicht van de verschillende soorten koolhydraten


Monosacchariden (enkelvoudige suikers)
(o.a. Glucose, Fructose, Ribose en Galactose)
Disacchariden (moleculen opgebouwd uit twee monosacchariden)
(o.a. Saccharose, Maltose en Lactose)
Polysacchariden (macromoleculen bestaande uit lange ketens opgebouwd uit sacchariden)
(o.a. Cellulose, Zetmeel en Glycogeen)



Gesponsorde links: 


Monosacchariden


Monosacchariden zijn de simpelste koolhydraten. Deze zijn onder te verdelen in aldosen en ketosen. De formule voor monosacchariden is (CH2O)n. De kleinste zijn, met 3 koolstofatomen (n=3), glyceraldehyde en dihidroxyacetone. Glyceraldehyde wordt een aldose genoemd omdat het een aldehyde groep (R-CHO) bevat. Dihydroxyacetone wordt een ketose genoemd omdat het een keton groep RC(=O)R' heeft. De keton en aldehyde groepen staan hieronder in rood weergegeven.



Glyceraldehyde heeft een asymmetrisch koolstof atoom, daarom zijn er twee verschillende vormen van mogelijk. Deze twee vormen worden aangegeven met D- en L-Glyceraldehyde. De letter D en L verwijzen naar het asymmetrische koolstofatoom het verst van de aldehyde of keton groep af (hier dus een na de onderste). Er zijn voor aldose met drie koolstofatomen (triosen) twee verschillende vormen mogelijk. Voor aldose met vier koolstofatomen (tetrosen) zijn er vier verschillende mogelijk, omdat er dan twee asymmetrische koolstofatomen zijn. Aldose met vijf C-atomen (pentosen) zijn er acht verschillende en met zes C-atomen (hexosen) zijn er zestien verschillende.
Hieronder staan de verschillende aldosen weergegeven tot en met zes koolstofatomen. De aldehyde groep is weergegeven in het groen. Deze suikers hebben de D configuratie, aangegeven in het rood. Er is voor elk van deze aldose ook een L-vorm.



Bij ketosen zijn ook veel verschillende vormen te onderscheiden. Ketosen hebben ook D en L vormen, behalve dihydroxyacetone omdat deze geen asymmetrisch koolstofatoom heeft. Er zijn minder verschillende ketosen omdat ze een asymmetrisch koolstofatoom minder hebben.
Hieronder staan de verschillende ketosen tot en met zes koolstofatomen afgebeeld. Het zijn ketosen omdat ze een keton groep RC(=O)R' bevatten (afgebeeld in groen). En de ketose hebben de D-configuratie (afgebeeld in het rood). Voor elk D-ketose is ook een L vorm.



De belangrijkste en bekendste monosaccharide zijn glucose, fructose, galactose en ribose.

De vormen waarin glucose en fructose voorkomen in een oplossing zijn niet de tot nu toe voorgestelde gestrekte vormen, maar een ringvormige vorm.
Bij glucose reageert de aldehyde groep op het C-1 atoom met de hydroxylgroep op C-5 tot een ringvorm. Deze ringvorm wordt een pyranose genoemd omdat het lijkt op pyran.



Door het vormen van deze ring ontstaat er een asymmetrisch koolstofatoom op koolstofatoom 1, zodat er weer twee vormen mogelijk zijn. Deze twee vormen worden alfa en beta-D-Glucopyranose genoemd.
Ketose vormen ook een ringvorm. De keton groep op C-2 reageert met de hydroxyl groep op C-5 tot een ringvorm. Deze vijf ring wordt een furanose genoemd omdat het op furan lijkt.



Overzicht van de verschillende soorten suikers


Gesponsorde links: 

Glucose


Glucose wordt ook wel druivensuiker of dextrose genoemd. Glucose is een suiker dat uit zes koolstof atomen bestaat. Deze koolstofatomen liggen in een ring. Dit geeft een asymmetrisch molecuul van vijf koolstof atomen in een ring en 1 koolstof atoom erbuiten.


Glucose is de meest voorkomende koolhydraat en algemeen aanwezig in levende organisme. Het menselijke bloed bevat ongeveer 0,8 g/l (5 mmol/l). In geval van ziekte kan de glucosespiegel veranderd zijn. Glucose is ook een veel gemeten grootheid in een ziekenhuis laboratorium.
Glucose wordt in de dunne darm opgenomen en wordt via de poortader naar de lever getransporteerd. De lever regelt het glucose gehalte in het bloed. Is er te veel glucose, dan wordt er glycogeen van gemaakt, en is er te weinig glucose in het bloed dan wordt dit glycogeen weer afgebroken tot glucose. Dit gebeurt allemaal in het glycogeen metabolisme.
Glucose wordt gebruikt als brandstof, uit glucose wordt dus energie gehaald. Dit gebeurt in de stofwisselingsprocessen: Glycolyse en Citroenzuurcyclus.

Overzicht van de verschillende soorten suikers


Fructose


Fructose, ook wel vruchtensuiker genoemd, wordt veel gevonden in fruit en maakt deel uit van honing. Fructose smaakt zoeter dan glucose. Fructose is een suiker dat uit zes koolstof atomen bestaat. Deze koolstofatomen liggen in een ring. Dit geeft een symmetrisch molecuul van vier koolstof atomen in een ring en twee koolstof atomen aan beide kanten van de ring.



Fructose intolerantie

Fructose wordt beduidend minder goed opgenomen door de dunne darm dan glucose. Ongeveer 1/3 (30-40%) van de mensen uit Europa hebben fructose intolerantie wat betekend dat fructose nog moeilijker wordt opgenomen. Bij fructose intolerantie kan minder dan 25 g fructose per maaltijd worden opgenomen, terwijl dit zonder fructose intolerantie tussen de 25 en 50 g per maaltijd ligt. Niet opgenomen fructose gaat naar de dikke darm en kan dan door de darmbacteriën gefermenteerd worden. Dit fermenteren zorgt voor gassen (waterstof, koolstofdioxide en methaan) en vetzuren in de dikke darm wat darmklachten als een opgezwollen buik, winderigheid, buikpijn, diaree en constipatie kan veroorzaken. Het kan ook een verminderde opname van tryptofaan, foliumzuur en zink tot gevolg hebben wat weer kan leiden tot depressie [3,4,5,6]. Het vermijden van fructose in het dieet is tot nu toe de enige remedie.

Overzicht van de verschillende soorten suikers


Galactose


Galactose is ook een suiker met zes koolstof atomen maar met een iets andere structuur dan glucose.

Galactose wordt beter opgenomen in door de dunne darm (resorbeert beter) dan fructose. Galactose ontstaat in de dunne darm uit lactose (melksuiker) uit melk. Lactose is een disaccharide dat bestaat uit glucose en galactose. Dit lactose wordt afgebroken door lactase, wat wordt gemaakt in de darmsapkliertjes.

Overzicht van de verschillende soorten suikers


Ribose


Ribose is een suiker dat uit vijf koolstof atomen bestaat. Het lijkt op fructose waar een zijketen is afgehaald.


Ribose is een van de belangrijkste bouwstenen van grote moleculen. Ribose is onderdeel van de stoffen: AMP, ADP, ATP, cyclisch AMP en RNA. Ook in DNA is ribose ingebouwd, maar in dit geval een variant desoxiribose. Ribose kan gemaakt worden in het stofwisselingsproces,
de pentose cyclus, in de vorm van ribose-5-fosfaat.

Overzicht van de verschillende soorten suikers


Disacchariden


Wanneer twee cyclische monosacchariden door middel van een glucosidebinding (acetaalbinding) gekoppeld worden ontstaat een disacchariden. Een glucosidebinding ontstaat onder afsplitsing van water.
Disacchariden komen veel voor in de natuur en vormen belangrijke componenten van voedingsmiddelen. Disacchariden zijn ook belangrijk in het vormen van polysacchariden en monosacchariden.
De belangrijkste disacchariden zijn: Saccharose, Maltose en Lactose.

Overzicht van de verschillende soorten suikers


Saccharose


Saccharose wordt ook wel rietsuiker, bietsuiker of sucrose genoemd. De organisch chemische naam is Alfa-D-Glucopyranosyl-(1->2)-Beta-D-fructofuranoside. Dit disaccharide is opgebouwd uit de monosaccharide glucose en fructose.


Tijdens de spijsvertering wordt saccharose afgebroken door het enzym invertase tot glucose en fructose. Invertase wordt ook wel sacharase genoemd. Dit enzym wordt gemaakt in de dunnedarm waar de afbraak van sucrose plaatsvind.
De bekende suiker uit het dagelijkse leven bestaat uit saccharose, evenals basterdsuiker, poedersuiker, kandij en suikerstroop.

Overzicht van de verschillende soorten suikers


Maltose


Maltose wordt ook wel moutsuiker genoemd. Dit disacchariden is opgebouwd uit twee monosacchariden glucose. Deze glucose eenheden zijn verbonden met een alfa 1,4 binding. Maltose kan in onze spijsvertering worden afgebroken tot individuele glucose eenheden door het enzym maltase dat wordt geproduceerd in de dunne darm. Maltase kan de alfa-(1-4)-binding hydrolyseren waardoor glucose vrijkomt. Glucose wordt daarna in de dunne darm opgenomen.


Het woord alfa, in de naam van de binding tussen de twee glucose eenheden, geeft aan dat de twee eenheden in een recht vlak liggen. De cijfers 1,4 betekenen dat de bindingen zich bevinden tussen de koolstofatomen 1 en 4.

Overzicht van de verschillende soorten suikers


Lactose


Lactose wordt ook wel melksuiker genoemd en komt voor in melk. De organisch chemische naam is Beta-D-Galactopyranosyl-(1->4)-Alfa-D-Glucopyranose. Lactose is opgebouwd uit de monosacchariden galactose en glucose. De twee moleculen zijn verbonden via een Beta-1,4-binding.



Het woord beta, in de naam van de binding tussen de twee monosacchariden eenheden, geeft aan dat de twee eenheden niet in een recht vlak liggen, ze liggen schuin op elkaar. De cijfers 1,4 betekenen dat de bindingen zich bevinden tussen het koolstofatoom 1 en koolstofatoom 4.

Lactose intolerantie

Lactose wordt in de spijsvertering afgebroken tot galactose en glucose door het enzym lactase dat wordt geproduceerd in de dunne darm. De meeste kinderen kunnen lactose afbreken in hun spijsvertering. In tegenstelling tot kinderen is er een grote groep volwassenen in de wereld die geen lactase kunnen produceren. Deze mensen zijn dan intolerant voor melk. Na het drinken van melk, hoopt lactose zich op in de lumen van de darm omdat ze geen mechanisme hebben om dit disaccharide op te nemen. De symptomen bij lactose intolerantie zijn misselijkheid, kramp, pijn en diaree.
Lactose intolerantie is een genetische variatie die meestal in de pubertijd of bij volwassenen tot uiting komt. Lactose intolerantie komt voor bij 3 % van Deense mensen, en bij Thaise mensen is het percentage 97 %. Er is met lactase behandelde melk verkrijgbaar voor lactose intolerante mensen. Het vermogen van mensen om lactose ook tijdens de volwassenheid af te breken, schijnt zich te hebben ontwikkeld sinds de mensen rundvee gingen temmen. Dit was enkele duizenden jaren geleden.

Overzicht van de verschillende soorten suikers


Gesponsorde links: 



Polysacchariden


Polymeren zijn biomoleculen opgebouwd uit eenheden waarin we de monosacchariden herkennen. Sommige polysacchariden zijn hydrolyseerbaar door middel van enzymen in de spijsvertering. Hierdoor worden polysacchariden gesplitst in de monosacchariden.
De belangrijkste polysacchariden zijn: Cellulose, Zetmeel en Glycogeen. Andere polysacchariden zijn de beta glucanen, voor meer informatie over beta glucanen klik hier.

Overzicht van de verschillende soorten suikers


Cellulose


Cellulose is een belangrijk "constructiemateriaal" in planten. Cellulose wordt gewonnen uit plantaardig materiaal zoals bijvoorbeeld hout, stro en de katoenplant.
Natuurlijke textielvezels zoals linnen (vlas), katoen en viscose (kunstzijde) bestaan uit cellulose. Evenals papier, karton, watten en cellofaan.
Cellulose kan niet worden afgebroken (zijn niet hydrolyseerbaar) in onze spijsvertering, omdat we geen enzymen hebben om de beta verbinding te hydrolyseren. Cellulose en andere onverteerbare stoffen vormen de voedingsvezels, die o.a. belangrijk zijn in de spijsvertering.



Overzicht van de verschillende soorten suikers


Zetmeel


Zetmeel dient als energieopslag in planten. Er zijn twee vormen van zetmeel. De niet vertakte vorm Amylose. Hier zijn de glucose eenheden gekoppeld door Alfa-1,4-bindingen. De tweede vorm is Amylopectine. Bij deze vorm zijn er vertakkingen in de vorm van alfa-1,6-bindinen die eens op de dertig eenheden voor komen. Deze vorm lijkt op glycogeen, maar het heeft minder alfa-1,6 vertakkingen dan in glycogeen. Zetmeel kan in onze spijsvertering worden afgebroken tot individuele glucose eenheden door het enzym amylase. Amylase komt voor in ons speeksel (geproduceerd door de speekselklieren in de mond) en wordt ook geproduceerd door de alvleesklier. Amylase kan de alfa-(1-4)-binding hydrolyseren waardoor glucose vrijkomt. Glucose wordt daarna in de dunne darm opgenomen.

Glycogeen


Glycogeen dient als energie opslag bij mensen. Het bestaat uit glucose eenheden die zijn verbonden met Alfa-1,4-bindingen, met vertakkingen als alfa-1,6-bindingen. De 1,6 bindingen komen eens op de tien eenheden voor.



Voor uitgebreide bespreking over glycogeen en het glycogeen metabolisme zie het glycogeen metabolisme.

Overzicht van de verschillende soorten suikers



Terug naar de top van dit document



Bronnen

[1]. Stryer, Lubert;- Biochemistry - fourth edition; New York: W.H. Freeman and Company
       (2006). ISBN 0-7167-2009-4
[2]. van der Meer, A.G.A.;- Organische Chemie voor het MLO - eerste druk; Houten:
       Bohn Stafleu Van Loghum b.v. (1995). ISBN 90 313 1736 5
[3]. Ledochowski M, Widner B, Murr C, Sperner-Unterweger B, Fuchs D (2001) Fructose
       malabsorption is associated with decreased plasma tryptophan. Scand. J. Gastroenterol.
       36: 367–371
[4]. Ledochowski M, Sperner-Unterweger B, Widner B, Fuchs D (1998) Fructose malabsorption
       is associated with early signs of mental depression. Eur. J. Med. Res. 3: 295–298
[5]. Maximilian Ledochowski, Florian Überall, Theresia Propst, and Dietmar Fuchs (1999)
       Fructose malabsorption is associated with lower plasma folic acid concentrations in
       middle-aged subjects, Clin. Chem., 45: 2013 - 2014.
[6]. Ledochowski M, Uberall F, Propst T, Fuchs D (1999). Fructose malabsorption is
       associated with lower plasma folic acid concentrations in middle-aged subjects.
       Clin. Chem. 45 : 2013–2014.



Gesponsorde Links






Opmerkingen of suggesties?